W 1370 r. zmarł Kazimierz Wielki, ostatni przedstawiciel dynastii Piastów na tronie polskim. W wyniku zwartego jeszcze przed śmiercią Kazimierza Wielkiego układu z Węgrami, na tronie Polski zasiadł Ludwik Andegaweński. Dwunastoletni okres rządów tego władcy w szczególnie istotny sposób wpłynął na ostateczne ukształtowanie się w Królestwie społeczeństwa stanowego. Król ludwik zapoczątkował też wydawanie przywilejów dla szlachty polskiej, które miały być gwarantem rządów przedstawicieli dynastii Andegaweńskiej w Polsce. Do najważniejszych przywilejów, które zostały nadane członkom stanu szlacheckiego w tym czasie, należy zaliczyć przywilej w Budzie z 1355 r. oraz przede wszystkim przywilej wydany w Koszycach w 1374 r.
Od czasów rządów węgierskich w Polsce ugruntowała się zasada elekcyjności tronu. Elekcja Ludwika Andegaweńskiego wyła wynikiem poparcia, którego elektowi udzieliło jedno z silniejszych wówczas w Polsce stronnictw szlacheckich. Zgodnie z warunkami umowy po jego śmierci tron miał przypaść Marii, córce Ludwika. Jej kandydatura została jednak w Polsce odrzucona. W tej sytuacji wybór padł na drugą córkę Ludwika, dwunastoletnią wówczas, Jadwigę. W 1384 r. została koronowana w Krakowie na króla Polski (co de facto oznaczało zerwanie unii w Węgrami, tam bowiem królem została wybrana Maria). Jadwiga została zmuszona przez swoich polskich zwolenników do zerwania zaręczyn (?) z Wilhelmem Habsburgiem oraz do poślubienia litewskiego, pogańskiego księcia Jagiełły. Wszystkie te postanowienia, a także pozostałe warunki, dotyczące unii pomiędzy Polską i Litwą, zostały zawarte w akcie unii w Krewie , podpisanym w 1385 r.
Zawarcie unii przyniosło dość istotną zmianę układu politycznego oraz reorientację dotychczasowej polityki zagranicznej państwa polskiego. Kolejne unie polsko-litewskie miały wyraźnie ostrze wymierzone w Zakon Krzyżacki, który wówczas zagrażał jedności Litwy, ale także i Polski. Unie zmieniły również stosunki Polski z państwem moskiewskim, które od tej pory stało się bardziej „obecnym” partnerem w stosunkach międzynarodowych i jak miała pokazać przyszłość także i stroną w konfliktach militarnych.
Dynastia Jagiellonów panowała na tronie Polski aż do 1570 r., kiedy zmarł bezpotomnie ostatni jej przedstawiciel na tronie polskim – Zygmunt August. Stosunki pomiędzy dwoma państwami – Polską i Litwą, przez cały omawiany okres układały się różnie. Uregulować je miały kolejne unie, których akty zostały podpisane w Wilnie i Radomiu (1401 r.), w Horodle (1413 r.) oraz w Lublinie (1569 r.).
Panowanie dynastii Jagiellonów, a szczególnie pierwsze 100 lat (od 1386 do 1492 r.) przyniosło ukształtowanie się stanów i monarchii stanowej oraz powstanie polskiego systemu parlamentarnego.